Ok, justo. Então, o que eu fiz que foi o grande problema foi quando renomeei o bucket S3 e assumi que atualizar o nome do bucket na administração resolveria tudo o que eu precisava. Talvez um aviso na interface de administração ao editar o nome do bucket fosse útil aqui. (Comecei com as configurações na interface de administração antes de mudar para o uso de variáveis de ambiente, pensando que isso de alguma forma ajudaria) Certamente não ficou claro que alterar o nome do bucket após o upload seria um problema.
Reconfigurei os domínios de volta para o domínio correto do AWS S3.
DbHelper.remap("communitycdn.ortussolutions.com", "ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com")
[1] pry(main)> Upload.all.sample(10).pluck(:url)
=> ["//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/fc05f9be9b783479819fec68b1d8e493110007a4.cfc",
"/images/d-logo-sketch-small.png",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/50f0d6f260cdb4ef91e29023d92b46df096ab34e.cfc",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/65d80cddc6dc15b9a4d1b9e9d88cc9a8928c5316.png",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/a86aa2a12183428f3289caa95787ea16f22e2e4d.png",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/9f76b5238b147a60c8ad5f65bd7fa4bb6b58d852.png",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/6a4c9b992e6cd8a15ddeaec0d158ebd473164525.zip",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/3a532dec6390d5087ed6154fc0335c2c0f1ea543.zip",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/93420848249ecea2261d405e46f7f450cc02a3af.txt",
"//ortus-discourse-uploads.s3.dualstack.us-west-2.amazonaws.com/original/1X/d67c39e06ce624b9deb7625dd041d21cffd96df9.png"]
Reconstruí o aplicativo novamente e agora estou recriando as postagens. Vou ver se a 37ª tentativa será a de sorte 