Пересборка уходит в цикл

В настоящее время люди редко используют пользовательские сертификаты. Не уверен, что есть веская причина делать то, о чем вы спрашиваете, но вы можете ознакомиться с этим: Allow SSL / HTTPS for your Discourse Docker setup

Похоже, вам просто нужно отключить оранжевое облако, получить сертификат Let’s Encrypt и снова включить оранжевое облако. Также рекомендуется использовать шаблон Cloudflare.

Смотрите: Using Discourse with Cloudflare: Best Practices