A principal diferença, sob a ótica do design, é que um PluginOutlet é um ponto de inserção. Você injeta seu componente diretamente em um template central. Cada personalização altera, na verdade, a estrutura do aplicativo.
Já um BlockOutlet é um quadro de layout. Você registra um ou vários componentes nesse quadro. Assim, as personalizações ocorrem dentro desse quadro, e não nos templates do aplicativo. Isso nos proporciona layouts mais previsíveis e estáveis.
Outra grande diferença é que a API de Blocks pode lidar com todo o espectro de lógica de renderização condicional. Você não precisa adicionar isso ao seu componente. Um componente de bloco pode focar puramente no conteúdo e no template, e temos muito menos lógica repetida.