Wow, c’était un mauvais changement.
enable_starttls EXIGERA l’utilisation de starttls, mais enable_starttls_auto est opportuniste - il ne négociera TLS que s’il est proposé.
Et si le serveur de messagerie était connecté via TLS initial, il n’offrira pas starttls :
○ → openssl s_client -connect localhost:5587 -starttls smtp
250 CHUNKING
EHLO localhost
250-testmailrelay
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-AUTH PLAIN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250-DSN
250 CHUNKING
Pourquoi diable auraient-ils fait ça ? 
La difficulté ici est que nous n’aurions jamais dû proposer cette configuration en premier lieu, cela aurait dû être quelque chose comme :
DISCOURSE_SMTP_TLS_MODE = starttls_auto # [ none | starttls | starttls_auto (défaut) | tls ]