Wow, questo è stato un pessimo cambiamento.
enable_starttls RICHIEDERÀ l’uso di starttls, ma enable_starttls_auto è opportunistico: negozierà tls solo se viene offerto.
E se il server di posta fosse stato connesso tramite TLS iniziale, non offrirà starttls:
○ → openssl s_client -connect localhost:5587 -starttls smtp
250 CHUNKING
EHLO localhost
250-testmailrelay
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-AUTH PLAIN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250-DSN
250 CHUNKING
Perché diavolo l’hanno fatto? 
La difficoltà qui è che non avremmo mai dovuto offrire questa configurazione in primo luogo, avrebbe dovuto essere qualcosa come:
DISCOURSE_SMTP_TLS_MODE = starttls_auto # [ none | starttls | starttls_auto (default) | tls ]