¡Gran trabajo!
Lo ideal sería que consideraras empaquetarlo como un plugin para evitar tener que usar un ejecutable o script separado: Developing Discourse Plugins - Part 1 - Create a basic plugin
Desde el punto de vista arquitectónico, también podrías considerar utilizar los eventos integrados de Discourse para capturar el momento en que deseas enviar un mensaje a un usuario; esto evitaría la necesidad de programar nada.
Pero si lo necesitas, Discourse también cuenta con un excelente programador y hay muchos plugins que crean ‘Jobs’ personalizados. Scheduling jobs from a plugin - #2 by simon