Benvenuto a bordo! 
Anche io sono un principiante in Ruby e ho trovato questo tutorial davvero utile per iniziare.
Ecco una serie di 7 parti sullo sviluppo di plugin per Discourse; anche se potrebbe non contenere esattamente ciò che stai cercando, è un’ottima risorsa per capire come è strutturato un plugin di Discourse.
Personalmente, imparo meglio attraverso esempi e annotando ogni singolo passaggio, quindi Rails.logger, insieme a Logster di Discourse, a cui puoi accedere tramite localhost:3000/logs, sono davvero utili per farlo.
Qui trovi la documentazione Ruby per il core di Discourse, se ti senti coraggioso e vuoi esplorare da solo.