Não estou entendendo realmente a questão fundamental aqui. Como a integridade do conteúdo está sendo mantida pelo comportamento atual? Claramente não está.
Parece que, se você vai substituir HTML por Markdown, substituí-lo por um Markdown que renderiza corretamente é… a única resposta certa.
Não é como se estivéssemos fazendo algo sofisticado no lado do WordPress — é apenas o editor de blocos normal e as pessoas adicionando imagens da maneira normal do WordPress.
Vou usar a configuração “desativar download de imagem” para ver se isso nos ajuda, mas eu realmente, realmente prefiro que isso simplesmente funcione.