Acabei de testar isso e, com a mídia segura configurada e tudo mais, o upload da minha imagem grande está funcionando perfeitamente, e 5 imagens otimizadas são criadas com a segurança correta. Analisando como elas são geradas, estou me perguntando se sua configuração do site responsive_post_image_sizes ou create_thumbnails foi alterada?
Você obtém o Lightbox ao fazer o upload de uma imagem que é grande demais e deve ser otimizada? Note que, se uma imagem for muito pequena, não serão geradas imagens otimizadas para ela.