No estoy en nómina y soy uno de los autores de plugins más prolíficos.
En mi experiencia, es muy difícil monetizar el mantenimiento de plugins.
Es más fácil conseguir que alguien pague o patrocine la creación de un nuevo plugin como algo puntual, pero mucho más difícil conseguir que alguien pague por el tiempo dedicado a sus correcciones y soporte continuos.
El mayor desafío es la financiación colectiva por parte de los usuarios del plugin.
La contribución de terceros a los repositorios de plugins de código abierto es muy inusual y la mayoría de los plugins independientes son obra de una sola persona.
Solo es sencillo para proveedores de alojamiento como CDCK o Communiteq, donde los clientes pagan por el alojamiento de todos modos y se puede desviar parte de esos ingresos al mantenimiento de plugins.
Solo hay un plugin (que yo sepa) que se monetiza a sí mismo (Custom Wizard) fuera de las principales empresas de alojamiento. Fui coautor de la infraestructura necesaria para que eso fuera posible y la inversión de tiempo fue significativa.