サインアップ時に選択したユーザーカスタムフィールドに応じて、自動的にユーザーをグループに追加できるAutomationスクリプトもあると思います（設定方法によっては、いつでも追加できます）。たとえば、次のようになります。
グループを作成する:
ユーザーカスタムフィールドを作成する:
Automationを作成する:
サインアップ:
グループに追加されたことを確認する: 
面白い挙動…
「Recurring」トリガーを使用する場合、「User first logged on」ではなく、「User Custom Field」の名前ではなく user_field IDを使用する必要があります。これは、必要に応じて関連するjsonから取得できます /admin/customize/user_fields.json （この場合は4です）
user_field_4 の形式に注意してください。