Eu avaliaria a configuração inicial como 5 e a manutenção como 1.
O processo inicial de configuração, embora bem documentado, ainda requer cautela com o arquivo de configuração. Uma vez que o arquivo app.yml esteja pronto, para atualizar o Discourse posteriormente, a única coisa que você precisa é ./launcher rebuild app.
Eu recomendaria começar com a configuração de dois contêineres, que lhe dará tempo de inatividade quase zero durante a atualização.
Extremamente fácil. Basta parar o contêiner ./launcher stop app e usar rsync -av /var/discourse new_host:/var/ para copiar toda a pasta e, em seguida, executar ./launcher rebuild app no novo host.
Na maioria das vezes, é sem complicações. Se você usar alguns plugins de terceiros/componentes de tema antigos e não bem mantidos, você pode ter problemas após realizar uma atualização, mas você pode desativá-los de qualquer maneira.