Hmmm. 
Penso che raccoglierei un elenco di utenti che non avevano effettuato l’accesso per 90 giorni utilizzando una query di esplorazione dati che potrei eseguire periodicamente. Utilizzando quell’elenco potrei quindi inviare un PM (magari utilizzando Discourse Templates o Discourse BCC a seconda di quanti ce ne fossero?)
Se utilizzassi i PM, verrebbero rispettate le preferenze dell’utente su quando desiderava ricevere un’e-mail.
Funzionerebbe qualcosa del genere per te?