Sending email failed with SMTPS port 465

以下の内容が関連していると思います:Ruby の Action Mailer に関する 完了しなかった PR では、Action Mailer の設定方法について説明されています。具体的には、tls および ssl オプションを追加する必要があります。Discourse では、これは ここ の production.rb に設定できます。

PS: 暫定的な回避策としても利用可能な 修正案の PR を提出しました。