Já vi isso implementado em muitos, muitos sites. A implementação típica é:
Manter-me conectado por 30 dias
[ ENTRAR ]
Não tenho certeza de quando chegaremos a isso, mas quando finalmente o fizermos, provavelmente será necessária uma configuração do site para habilitar essa funcionalidade. Existem complicações em relação a onde exibir uma caixa de seleção como essa se logins sociais estiverem habilitados.