Talvez eu tenha sido enganado novamente pelo cache do navegador 
De qualquer forma, mudei esse servidor para a configuração padrão de multisite, com o caddy como proxy reverso. No final, também é simples e uma coisa que eu realmente gosto é que os certificados são para cada domínio então (e não todos os domínios compartilhados em um certificado).
Tenho outro servidor para atualizar, tentarei os ajustes outra hora com esse para ver o que é necessário..
Obrigado novamente!