Возможно, меня снова обманул кэш браузера 
В любом случае, я переключил этот сервер на стандартную настройку мультисайта с Caddy в качестве обратного прокси. В итоге это тоже просто, и мне действительно нравится, что сертификаты выдаются для каждого домена отдельно (а не все домены используют один общий сертификат).
Есть ещё один сервер, который нужно обновить. В следующий раз попробую внести эти изменения на нём, чтобы понять, что именно требуется.
Спасибо ещё раз!