Um backup é sempre uma boa ideia. Quanto perda de dados você estaria disposto a aceitar se as coisas derem errado?
Método #1 Tenha um backup automático do Discourse. O meu roda diariamente para o S3.
Método #2 Execute manualmente um backup em /admin/backups no Admin.
Método #3 Crie um snapshot da sua instância onde ela está hospedada. A DigitalOcean, por exemplo, tem uma maneira simples de fazer isso no Admin. Isso é um pouco lento, porém — cerca de uma hora no meu caso.
Método #4 Se você também puder fazer backup automático da sua instância, faça. A DigitalOcean, por exemplo, executa backups semanais.
Então, para responder à sua pergunta — se for conveniente, agende suas atualizações logo após um backup ter sido executado, ou faça um manual.