Tomorrow, I will work on one plugin so at the same time I will take a look on automatic reload 
@kris.kotlarek Any update on it? 
I only find out that Zeitwerk is not reloading engines code.
I found some answer here It does not appear to be reloading the code on changes · Issue #35618 · rails/rails · GitHub
And on StackOverflow I found a recommendation to change back to :classic autoloader which is not our goal (https://stackoverflow.com/questions/31828377/how-to-reload-helpers-on-rails-mountable-engine)
We will find out a way to reload engines, I will try to contact Zeitwerk authors for advice.
Hey! Nur zur Klarstellung: In den vorläufigen WIP-Versionen wurden Zeitwerk-Engines mit einem anderen Loader geladen, aber das wurde bald so geändert, dass sie vom selben Loader der Anwendung verwaltet werden, und alles wird neu geladen.
Kann ich hier irgendwie helfen?
Ich glaube, Kris hat die meisten Probleme behoben, die wir hatten. Falls wir bei irgendetwas hängen bleiben, melden wir uns auf jeden Fall bei dir. Insgesamt lief alles ziemlich reibungslos! Vielen Dank für deine Arbeit an Zeitwerk!!!