それはやめたほうがいいですよ。
そのためには、トラブルシューティング用のマシンに HTTPS が必要です。月額 10 ドルで Digital Ocean の Droplet を立ち上げることができます。あるいは、Mac で Docker を動作させ、ルーターを構成してインターネットからそのマシンへのトラフィックをルーティングし、Let’s Encrypt が機能するようにする手間を惜しまないなら、それも可能です。そして、問題のトラブルシューティングのためにラップトップに実際のインストール以外の何かを行う場合、Mac 自体のトラブルシューティングをしているのか、それとも本来の問題のトラブルシューティングをしているのかを区別できなくなります。