Acabo de probar el lanzamiento de 2 instancias de Discourse en Digital Ocean utilizando su aplicación del mercado para lanzarlas rápidamente.
Quería probar esto con prácticamente cero configuración personalizada, solo editando smtp, dev_email y discourse_hostname con datos falsos (para permitir la reconstrucción).
El instalador se detiene debido a que el dominio/subdominio ficticio que configuré no supera la etapa de validación de dominio (y recomienda editar manualmente el archivo app.yml y luego reconstruir).
Después de editar el archivo app.yml y reconstruir (solo smtp, dev_email y discourse_hostname), el sitio está disponible de forma insegura en la dirección IP sin ninguna intervención de Cloudflare. No redirige al discourse_hostname configurado.
La mayoría de mis instalaciones no utilizaron la aplicación del mercado de Digital Ocean para configurarse, sino que se realizaron manualmente siguiendo la guía estándar de instalación con Docker.
Cabe destacar que el instalador se detuvo por no poder validar el dominio también en dos instalaciones recientes que utilicé con Cloudflare, probablemente debido al proxy. Las otras instalaciones se realizaron antes de que hubiera una etapa de validación de dominio en el instalador.
edición: Nota de que solo 2 de las 8 instalaciones de Discourse tuvieron algún problema de verificación de dominio durante la instalación inicial (sin incluir las dos instancias de prueba mencionadas anteriormente). El script de configuración de Discourse sugiere al usuario editar manualmente el archivo app.yml y reconstruir en caso de error de verificación de dominio. No hay problema si esto no es útil, ya que no fue una solución para mí.
edición: Generalmente se utiliza Cloudflare con SSL flexible, no letsencrypt (lo cual sería mejor). Gracias @neounix.