Acabei de testar a inicialização de 2 instâncias do Discourse no Digital Ocean usando o aplicativo do marketplace deles para lançá-las rapidamente.
Queria testar isso com configuração personalizada quase zero, apenas editando o smtp, o e-mail de desenvolvimento e o discourse_hostname com dados falsos (para permitir a reconstrução).
O instalador para devido ao domínio/subdomínio falso que configurei, que não passou na etapa de validação de domínio (e recomenda editar o arquivo app.yml manualmente e depois reconstruir).
Após editar o app.yml e reconstruir (apenas smtp, e-mail de desenvolvimento e discourse_hostname), o site está disponível de forma insegura no endereço IP, sem qualquer envolvimento do Cloudflare. Ele não redireciona para o discourse_hostname configurado.
A maioria das minhas instalações não usou o aplicativo do marketplace do Digital Ocean para configuração, mas foi feita manualmente usando o guia padrão de instalação do Docker.
Note que o instalador parando devido à incapacidade de validar o domínio também ocorreu em duas instalações recentes que fiz usando o Cloudflare, provavelmente por causa do proxy.
edição: observe que apenas 2 das 8 instalações do Discourse tiveram algum problema de verificação de domínio durante a instalação inicial (não incluindo as duas instâncias de teste criadas acima). O script de configuração do Discourse sugere que o usuário edite o app.yml manualmente e reconstrua em caso de erro de verificação de domínio. Não há problema se isso não for útil, pois não foi uma solução para mim.
edição: Geralmente uso o SSL flexível do Cloudflare, não o letsencrypt (que seria melhor). Obrigado @neounix.