Durante a etapa de onboarding, somos solicitados a adicionar uma senha SMTP, onde apenas colamos a senha diretamente. No entanto, isso falha na autenticação, pois a senha é inserida dentro de "password", o que não é o que o servidor SMTP autentica.
A correção é modificar manualmente o arquivo app.yml, remover as aspas, reiniciar o Discourse e o problema será resolvido.
Sua senha contém barras invertidas ou outros caracteres? Ela funciona como esperado na maioria das vezes, mas, devido à natureza do regex e do sed, é um pouco frágil. Você é a primeira pessoa em muito tempo a reclamar (e sabia como corrigir).
Se conseguir encontrar uma maneira de fazê-la funcionar, tenho certeza de que um PR seria aceito (embora eu não tome essa decisão).
Estou usando o método padrão do SendGrid para gerar uma senha privada. E acho que você tem razão, talvez seja por causa de certos caracteres na regex. Posso certamente contribuir com isso, já que não é um grande problema. Mas sou novo na contribuição para o Discourse; você pode me indicar o caminho certo (qual componente lida com essa funcionalidade?)