Hola Keith. Pensé que reconocía tu nombre y veo que te he ayudado antes. Espero que no te importe que me tomara la libertad de iniciar sesión en tu servidor y echar un vistazo.
Tienes una configuración de 2 contenedores (no estoy seguro de por qué todavía hay un app.yml, debería renombrarse o eliminarse), por lo que tienes contenedores de datos y web separados.
Así que harías una actualización como
./launcher bootstrap web_only && ./launcher destroy web_only;./launcher start web_only
Tengo más información aquí: Managing a Two-Container Installation - Documentation - Literate Computing Support (y creo que también hay un tema aquí, pero no lo veo en una búsqueda rápida).
Además, estás ejecutando PG 10, lo que podría causar problemas con una actualización. Consulta Actualización de PostgreSQL 13 para obtener detalles sobre cómo hacerlo. Probablemente necesites hacer la actualización de PG.