Configurazione SMTP non funziona con smtp-relay di GMail

Installazione
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Sebbene io creda che l’errore di @kvsf sia già stato risolto o che alcune cose fondamentali nella tua configurazione siano state modificate, vorrei continuare questa discussione pubblicando la mia configurazione, il mio ulteriore approccio e la mia richiesta di aiuto nello stesso dominio problematico.

Configurazione di base

  • Google Workspace Business Starter
  • Configura Gmail-Routing > SMTP-Relay con i) solo utenti registrati dall’interno del dominio, ii) IP-whitelisting con l’IP del mio server di hosting del forum e applicazione dell’autenticazione SMTP, iii) applicazione di TLS
  • Installazione di discourse docker secondo la documentazione di discourse
  • Configurazione di app.yml secondo
expose:
  - "80:80"   # http
  - "443:443" # https

env:
  DISCOURSE_HOSTNAME: "forum.mydomain.com"
  DISCOURSE_DEVELOPER_EMAILS: 'dev@mydomain.com'

  DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: "smtp-relay.gmail.com"
  DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
  DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: "user@mydomain.com"
  DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: "mypass"
  DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
  DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
  DISCOURSE_SMTP_OPEN_TIMEOUT: 25
  DISCOURSE_SMTP_READ_TIMEOUT: 25
  DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: "mydomain.com"
  DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: "noreply@mydomain.com"
  LETSENCRYPT_ACCOUNT_EMAIL: dev@mydomain.com

I miei test

Eseguendo ./discourse-doctor questa configurazione porta all’errore

Testing sending to ...
SMTP server connection successful.
Sending to artificial.testadress@gmail.com. . .
Sending mail failed.
end of file reached

Ho quindi prima controllato i diversi log di discourse e di posta elettronica
Testando manualmente lo stesso processo da docker (connettendosi tramite docker exec -it <CONTAINER_ID> bash) tramite

openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.gmail.com:587

non incontra problemi e funziona bene. Quindi credo che o la mia configurazione dei parametri in app.yml sia strana O discourse internamente abbia una qualche script-miscommunication O… così tante possibilità. ^^
Per non dover sempre eseguire ./launcher rebuild app dopo aver modificato app.yml per testare diverse impostazioni, ho iniziato a modificare direttamente /var/www/discourse/vendor/bundle/ruby/3.2.0/gems/mail-2.8.1/lib/mail/network/delivery_methods/smtp.rb modificando il codice esistente in:

class SMTP
  attr_accessor :settings

  DEFAULTS = {
    :address              => 'smtp-relay.gmail.com',
    :port                 => 587,
    :domain               => 'mydomain.com',
    :user_name            => 'user@mydomain.com',
    :password             => 'mypass',
    :authentication       => 'login',
    :enable_starttls      => nil,
    :enable_starttls_auto => true,
    :openssl_verify_mode  => 'peer',
    :ssl                  => nil,
    :tls                  => nil,
    :open_timeout         => 25,
    :read_timeout         => 25
  }

  def initialize(values)
    self.settings = DEFAULTS #.merge(values)
  end

che porta allo stesso comportamento di cui sopra (impostazioni app.yml personalizzate).

Ricerca di aiuto

E ora sono bloccato. Naturalmente potrei giocare di più con le impostazioni rimanenti (e potrei persino tornare a usare solo SSL, anche se questo è deprecato da discourse), ma vorrei:

  1. imparare come analizzare questo problema più a fondo
  2. comprendere cosa sta realmente succedendo e qual è il problema
  3. risolverlo ed essere in grado di usare tutto senza problemi (+ finalmente far funzionare correttamente il forum)

Grazie in anticipo per il tuo aiuto.