Utilizzo socketlabs.com come servizio di consegna email e ho riscontrato un problema simile. Nel mio caso, la soluzione è stata modificare lib/tasks/emails.rake come segue:
Modificare la riga:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
in
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])
Senza questa modifica, DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login non viene passato al codice SMTP di livello inferiore.
Non ho testato se il codice modificato funzioni ancora per altri metodi di autenticazione, ma risolve il problema per l’autenticazione login.