SMTP with office365?

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Hello

I try to use Office365 as SMTP for discourse. I’m already using this account for my wordpress SMTP so the account is not the problem.

When i try to send a email test, an error message appear

[Sender] 504 5.7.4 Unrecognized authentication type [AM3PR05CA0123.eurprd05.prod.outlook.com]

This is my SMTP config from app.yml

## TODO: The SMTP mail server used to validate new accounts and send notifications
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: test@example.fr
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: password
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: false

Any idea how to fix the problem ?

Another config:

## TODO: The SMTP mail server used to validate new accounts and send notifications
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: test@example.fr
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: password
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true

I get the following error:

550 5.7.60 SMTP; Client does not have permissions to send as this sender

The problem is from Discourse, because I can test with swaks and it’s working

swaks --to test@example.com --from test2@example.com --server smtp.office365.com --auth login --auth-user test2@example.com -tls
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Not Suggesting that You use office365 for SMTP but it seems like DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login isn’t required … maybe try commenting that out and try again with STARTTLS set to True?

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Okay the problem is now fixed. Huge mistake from my side : the email from Admin → settings → notification email was not the same from the smtp username.
Maybe a check should be made to prevent user to makes this mistake :face_with_raised_eyebrow:

but it seems like DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login isn’t required

True, the final config

DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: test@example.fr
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: password
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
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Discourse cannot guess what addresses the mail server will deliver for.

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Sadly this solution is not working for me (I also tried to escape the password). I tried it with this SMTP setting problem with Office365 - #5 by ianwhite one which is working. But not everybody gets E-Mails… :thinking:

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If some people get mail then it’s the fault of office365, or their mail provider. The others should check their spam folder, though if they use a service life office365 it will silently drop mail that it thinks is spam.

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I tried it with these settings. In the skipped section in the email tab I can see the following error:

554 5.2.0 STOREDRV.Submission.Exception:SendAsDeniedException.MapiExceptionSendAsDenied;

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Sounds like the address you are sending from is not one that the mail server supports. There is a line at the bottom of app.yml that week let you set the notification address. (you can set it in sure settings if you’re logged in)

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Or maybe they have VERP enabled so the email address is replies+{key}@example.com instead of the authorized noreply@example.com That was the issue I’ve faced in past while trying to send mails from my own mail server. It’s usually easy to fix though.

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네. 저에게는 이렇게 해결되었습니다. 초기 설정에서 두 가지가 필요합니다:

DISCOURSE_SMTP_USER_NAME:
-- 그리고 --
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL:

이 두 값은 동일한 이메일로 설정해야 합니다.

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Office365 및 Direct Delivery 설정에 어려움을 겪고 있는 분들을 위한 최신 가이드입니다.

  • Microsoft 관리 센터로 이동합니다.
  • 설정(Settings)을 클릭한 후 도메인(Domains)을 선택합니다.
  • 도메인 추가(Add Domain)를 클릭합니다.
  • 화면의 지침에 따라 포럼 URL(예: forum:yourlinks.com)을 추가합니다.
  • 위 단계를 완료하고 DNS가 확인되면 해당 서브도메인을 사용하여 받은편지함을 생성할 수 있습니다.
  • 사용자(Users)를 클릭한 후 활성 사용자(Active users)를 선택합니다.
  • 사용자 추가(Add a user)를 클릭합니다.
  • 포럼용 메일박스(예: noreply@forum.yourlinks.com)를 생성합니다. 메일박스 도메인은 포럼이 실행되는 호스트명과 일치해야 합니다.
  • 라이선스 및 앱(Licenses & Apps)을 클릭합니다.
  • 이 메일박스에 Exchange Online (Plan 1) 라이선스를 할당합니다(일 10,000개 메시지, 분당 30개 메시지 제한). Direct Delivery를 위해 메일박스에 라이선스가 연결되어 있어야 합니다. 작성 시점 기준 비용은 월 4.00달러(USD) 또는 5.10달러(CAD)입니다. 더 높은 제한이나 더 짧은 제한 시간이 필요하면 다른 플랜도 이용 가능합니다.
  • 메일(Mail)을 클릭한 후 이메일 앱 관리(Manage email apps)를 선택합니다.
  • "Authenticated SMTP"를 활성화합니다.
  • 변경 사항 저장(Save changes)을 클릭합니다.
  • Azure 포털로 이동합니다.
  • 활성 디렉터리를 찾아갑니다.
  • 왼쪽 사이드바에서 사용자 설정(User settings) 바로 아래에 있는 속성(Properties)을 선택합니다.
  • 보안 기본값 관리(Manage security defaults)를 선택합니다.
  • 보안 기본값(Security defaults)을 "비활성화(disabled)"로 설정합니다.
  • 저장(save)을 클릭합니다.
  • 사용자(Users) > 활성 사용자(Active users)로 돌아가기
  • 다중 인증(Multi-factor authentication)을 클릭합니다.
  • 사용 중인 메일박스의 MFA를 비활성화합니다.

이제 해당 메일박스는 Discourse에서 사용할 준비가 되었습니다.

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보안 기본값을 “비활성화”로 설정

SMTP 인증을 막고 있던 유일한 원인이었네요…
며칠 동안 벽에 머리를 부딪고 있었는데…
MS는 왜 이렇게 일을 어렵게 만드는 걸까요…?

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MFA(다중 인증) 강제 적용으로 인해 보안 기본값을 비활성화할 필요가 없을 수 있습니다. M365 계정에서 MFA를 활성화한 후 강제 적용하면, 해당 계정의 MFA 설정 페이지로 이동하여 앱 비밀번호를 추가하고 MFA를 우회할 수 있습니다. M365 Business Basic 라이선스를 가진 사용자, MFA 강제 적용, SMTP AUTH, 보안 기본값이 모두 활성화된 환경에서 작동하는 것을 확인했습니다. 추가로 두 줄만 추가하여 SMTP 열기 및 읽기 타임아웃을 늘려야 했습니다. 30은 과도할 수 있지만, 5는 너무 짧았습니다.

2023년 9월 기준, 정상 작동하는 app.yml 항목:

  DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
  DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
  DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: user@domain.com
  DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: whatever-your-app-password-is
  DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
  DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
  DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: user@domain.com
  DISCOURSE_SMTP_OPEN_TIMEOUT: 30
  DISCOURSE_SMTP_READ_TIMEOUT: 30