Okay, ich habe alle migrierten Beiträge über die API mit /posts/{num}/rebake repariert. Seltsamerweise funktionierte der Befehl rake posts:rebake im Container nicht.
Nachdem ich den Aufruf der Rebake-API automatisiert hatte, stellte sich heraus, dass die Fehlerrate beim Hochladen von Bildern bei etwa 80 % liegt. Das ist wirklich verrückt.