Você pode fazer isso se tiver algo como um proxy reverso Traefik roteando para vários containers. É muito mais simples ter duas droplets, uma das quais você pode excluir quando não estiver usando. Dessa forma, você ainda terá uma Instalação Padrão que é fácil de depurar e também de obter ajuda aqui.
EDIT: E se você quiser uma configuração que inclua o Traefik como front-end com múltiplos containers do Discourse, WordPress e Ghost, além de containers do Prometheus e Grafana para criar gráficos bonitos, posso fazer isso para você.
Minha maneira preferida de fazer isso é mantendo backups em um bucket S3 (ou equivalente no GCP ou Digital Ocean). Você poderia fazer com que dois containers compartilhassem uma montagem de backup se estiverem no mesmo servidor, mas a solução S3 é realmente excelente e facilita a migração para um novo servidor caso ocorra algum desastre.