Parece que essa é a causa do problema. O código está verificando o seguinte:
.where("COALESCE(last_seen_at, '2010-01-01') >= CURRENT_TIMESTAMP - ('1 DAY'::INTERVAL * #{SiteSetting.suppress_digest_email_after_days})")
Como last_seen_at retornará nil para o novo usuário, o código verificará se ‘2010-01-01’ é maior que 3650 dias atrás antes de enviar o e-mail. Aumentar o valor dessa configuração deve resolver o problema para você. O risco de definir esse valor para um número grande de dias é que você pode estar enviando o e-mail de resumo para usuários que não têm interesse no site.