No pude entender por qué la actualización no funciona, pero se me ocurrió una solución alternativa: agregar un comando de desinstalación. Desinstalar el tema antes de ejecutar el comando rake install parece estar funcionando.
He abierto una PR breve para verificar si este enfoque es viable: [WIP] FEATURE: Rake task to uninstall theme by chandandi · Pull Request #10138 · discourse/discourse · GitHub