Je n’ai pas compris pourquoi la mise à jour ne fonctionne pas, mais j’ai pensé à une solution de contournement : ajouter une commande de désinstallation. Désinstaller le thème avant d’exécuter la commande rake install semble fonctionner.
J’ai ouvert une petite PR pour vérifier si cette approche est acceptable : [WIP] FEATURE: Rake task to uninstall theme by chandandi · Pull Request #10138 · discourse/discourse · GitHub