Non sono riuscito a capire perché l’aggiornamento non funzioni, ma ho pensato a una soluzione alternativa: aggiungere un comando di disinstallazione. Disinstallare il tema prima di eseguire il comando rake install sembra funzionare.
Ho aperto una breve PR per verificare se questo approccio sia accettabile: [WIP] FEATURE: Rake task to uninstall theme by chandandi · Pull Request #10138 · discourse/discourse · GitHub