アップデートが動作しない理由がわからなかったのですが、回避策としてアンインストールコマンドを追加することを考えました。rake install コマンドを実行する前にテーマをアンインストールすると、問題が解決しているようです。
このアプローチが妥当かどうかを確認するために、短い PR を提出しました: [WIP] FEATURE: Rake task to uninstall theme by chandandi · Pull Request #10138 · discourse/discourse · GitHub