Não consegui entender por que a atualização não está funcionando, mas pensei em uma solução alternativa: adicionar um comando de desinstalação. Desinstalar o tema antes de usar o comando rake install parece estar funcionando.
Abri um PR curto para verificar se essa abordagem é viável: [WIP] FEATURE: Rake task to uninstall theme by chandandi · Pull Request #10138 · discourse/discourse · GitHub