Я не мог понять, почему обновление не работает, но придумал обходной путь — добавить команду удаления. Удаление темы перед выполнением команды rake install, похоже, работает.
Я создал короткий PR, чтобы проверить, приемлемо ли продолжать в этом направлении: [WIP] FEATURE: Rake task to uninstall theme by chandandi · Pull Request #10138 · discourse/discourse · GitHub