Bueno, el problema inicial probablemente se deba a FEATURE: Include optimized thumbnails for topics (#9215) · discourse/discourse@03818e6 · GitHub, donde parece que las miniaturas solo pueden ser ahora subidas. Discourse siempre es el primero en introducir comportamientos o cambios que rompen la compatibilidad. Perdona si sueno un poco amargado, es solo frustrante. 
Entiendo que ahora depende del comportamiento de Discourse. Gracias por la ayuda.
Solo quiero informar sobre mi situación al respecto. Todavía estoy luchando con esto.
He intentado normalizar el HTML de img para que incluya solo el atributo src, ya que parece que Discourse lo ignora. Por ejemplo, normalmente una publicación desde WordPress comenzaría con esto (aquí ya he limpiado el HTML, sin atributos excepto src). Los criterios de los que hablas no parecen estar relacionados.
<div data-wp><a href="https://www.aliexpress.com/item/4000096717124.html" target="_blank"><img src="https://zuzu.deals/wp-content/uploads/2020/05/5ebd241f6e871-150x150.jpg" /></a><div><div data-buy>
Luego, volver a hornear (de modo que las imágenes se descarguen) desde la consola solo funciona para algunos temas. Típicamente, el tema del que extraje el HTML anterior es ignorado. Ya sea con rake posts:rebake o en Rails con post.save! ; post.rebake!, el tema se ignora. No veo ninguna razón por la que falle, tiene el mismo HTML que otros temas que sí funcionaron.
Sin embargo, si edito manualmente desde el editor sin cambiar el contenido y guardo, entonces la imagen se extrae/descarga. Hay demasiados temas para editarlos manualmente.
¿Tienes alguna idea sobre cómo lograr el mismo comportamiento de guardado que el editor mediante la consola de Rails?
Nota: la opción de días antiguos máximos está configurada en su valor máximo.