Hola Ryan,
Cuando finaliza la prueba gratuita, tu comunidad entra en modo de solo lectura. El sitio no se cierra inmediatamente, creo haber leído en alguna parte que tarda una semana más o menos. Eso debería ser tiempo suficiente para que tu organización comience un servicio de pago. Siempre podrías completar una copia de seguridad del sitio por si acaso y restaurarla si es necesario si la organización no puede adquirir Discourse a tiempo.