Olá pessoal do Discourse!
Lutei por vários dias para configurar os parâmetros de e-mail com a porta 465, e a solução não está aqui nem em nenhum post que li no fórum (e eu realmente pesquisei).
Claro, é uma questão do que seu servidor de e-mail aceita. No meu caso, apenas 465 via TLS.
As duas linhas de configuração necessárias para adicionar em app.yml são:
DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: false
Alguns detalhes
As configurações padrão resultaram em um erro Net::ReadTimeout ao tentar um e-mail de teste com discourse-doctor. Enviar e-mails de teste de dentro do contêiner funciona bem com, por exemplo, curl, exatamente como neste post que me levou a metade da solução: Cannot send email - problem with port 465 - #10 by schungx
Só consegui descobrir a segunda configuração depois de olhar o conteúdo de app.yml e modificar este parâmetro. Tenho a sensação de que a maioria dos programas (por exemplo, Thunderbird) define implicitamente o protocolo correto ao selecionar a porta 465, então talvez o Discourse devesse? Isso parece ser realmente padrão, também como destacado aqui:
(link para o post completo)
Portanto, eu realmente defenderia a atualização da seção deste guia sobre a porta 465 ou fazer com que discourse-setup escolha automaticamente a melhor configuração.