Definitivamente no era así en el pasado; recibíamos esta pregunta con bastante regularidad antes del cambio mencionado por @falco. Al realizar una búsqueda rápida, la frecuencia con la que nos hacían esta pregunta cayó en picado con la introducción de ese PR.
La gran mayoría de las instalaciones funcionan con Let’s Encrypt sin necesidad de configuración adicional; solo falla cuando las personas hacen cosas extrañas con proxies inversos o reglas de red.