Definitivamente não era esse o caso no passado; recebíamos essa pergunta com certa regularidade antes da mudança mencionada acima à qual @falco se referiu. Ao fazer uma busca rápida, notamos que a frequência com que essa pergunta era feita caiu drasticamente com a introdução daquele PR.
A grande maioria das instalações funciona com o Let’s Encrypt sem necessidade de configuração adicional; só ocorrem problemas quando as pessoas fazem configurações incomuns com proxies reversos ou regras de rede.