@Falco Eu corrigi o problema, então agora as prévias são exibidas.
No entanto, tudo que antes era considerado “impossível de pré-visualizar” não parece mais aparecer. Parece que o Discourse salvou URLs que não conseguiu buscar com HEAD anteriormente em algum tipo de cache (isso é apenas um palpite meu). O que posso fazer para invalidar esses dados e fazer com que ele tente buscar prévias de todas as URLs?