Não tenho certeza se isso está relacionado a todos aqueles relatórios SMTP, mas encontrei um problema com minha série S3 (não AWS) ao fazer upload:
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=13.75.95.95:443 state=error: certificate verify failed (unable to get local issuer certificate)
Verifiquei o certificado e ele parece estar bom, pois consegui me conectar ao bucket S3.