Correcto. 
Necesitarás actualizar Docker Manager antes de poder usar Docker Manager para actualizar tu propio Discourse. Una vez que la actualización de Docker Manager se complete, podrás ‘Actualizar todo’, por lo que no necesitas actualizar cada plugin por separado.
La actualización a través de la interfaz de usuario es generalmente segura, pero si tuviste problemas antes, puede ser prudente hacer una copia de seguridad para estar seguro.