Atualizando o Discourse: várias falhas

Então você não tem como depurar.

O que eu provavelmente recomendaria é iniciar uma nova VM, instalar o Discourse lá e restaurar um backup. Quando funcionar, coloque o site existente em modo somente leitura, faça backup, restaure e altere o DNS (ou um IP estático, se você tiver acesso a um).

Você pode usar Mover um site Discourse para outro VPS com rsync para que o novo site tenha certificados válidos e você possa dar uma olhada hackeando seu DNS local para apontar para o novo endereço IP.