Olá,
Atualmente estamos rodando na versão 2.6.0.beta1 e agora queremos atualizar para a versão mais recente, mas uma estável. Como a 2.6.0 é uma versão antiga, há algo com que precisamos nos preocupar? Claro que faremos um backup primeiro, mas talvez haja algumas dicas 
Há pouca chance de o SO da sua VM ser suportado. Recomendo que você Mova um site Discourse para outro VPS com rsync, pulando os arquivos do banco de dados, crie o novo contêiner e, em seguida, restaure um backup do site existente.
Na verdade, eu provavelmente recomendaria que você execute um discourse-setup limpo em vez de usar seu app.yml existente e copie as configurações SMTP e outras. Houve algumas mudanças lá também.
Fingindo por um minuto que você realiza atualizações do SO na VM para atualizá-la, também houve pelo menos duas atualizações do postgres desde então. Tentar atualizar no local não correrá bem. Se você tentar e falhar, eu não direi “eu avisei”, mas também não direi mais nada.
Muito obrigado pela sua resposta. Como também precisamos migrar para um novo servidor, o plano original era migrar o discourse antigo primeiro para o novo servidor e depois fazer a atualização.
Você ainda recomendaria instalar um novo discourse?
Mover para o novo servidor é muito mais seguro, pois você não precisa mexer no servidor antigo até que o novo esteja funcionando!
O que eu faria é seguir o guia do rsync, excluindo postgres_*. Em seguida, renomearia o app.yml e executaria ./discourse-setup --skip-connection-test (porque o DNS ainda não estará apontando para o novo servidor). Então, restauraria o backup. Você pode (geralmente) testar se o novo servidor funciona alterando seu DNS local para apontar para ele, mas no pior dos casos, você apenas altera o DNS e, se for um desastre, altera o DNS de volta. (Se for DigitalOcean ou algo similar com um IP flutuante que pode apontar para várias VMs, você pode simplesmente reatribuí-lo e não se preocupar com o DNS).
Eu fiz isso umas 10 vezes nos últimos meses. Se você preferir não fazer sozinho, estou disponível.
Olá Jay,
Entrei em contato com você por mensagem privada.
OK, isso é algo sobre o qual sempre me perguntei. Não há necessidade de um domínio de staging? Nada é reescrito (duas vezes) porque o domínio muda (duas vezes)?
Se você copiar os diretórios ssl e let’s encrypt, terá os certificados para o nome de host existente. O servidor está pronto para servir esse domínio, mas o DNS não aponta para lá, então não pode.
Eu geralmente copio os arquivos yml existentes, mas para este site muito antigo, obter um novo não é uma má ideia, e neste caso, acho que aprendi que houve algumas modificações estranhas que acho que será bom deixar para trás).
MAS, se você for esperto, pode enganar seu navegador para ir até lá e ver que as coisas estão boas, e então você pode mudar o DNS para que todos os outros o vejam. (e espero que se lembre de desenganar seu navegador para não ficar muito confuso no futuro.)