リチャードさん、ご報告ありがとうございます。これは時にデバッグが難しい問題です。サイト設定のenable_upload_debug_modeを有効にしていただけますでしょうか。そうすれば、より詳細なエラーメッセージが表示されるはずです。それでも表示されない場合は、サイトの/logsにアクセスすると、より詳細なメッセージが表示されるはずです。
このあたりのUXも理想的ではないことは承知しています。現在、10個のファイルをアップロードでき、3個が失敗する可能性がありますが、表示されるのは汎用的なダイアログと「そのファイル」だけです。少なくとも、そのダイアログを変更して、ファイル名を表示できるようにできないか検討します。