Obrigado por relatar, Richard; este é um problema complicado de depurar às vezes. Você pode ativar a configuração do site enable_upload_debug_mode e, com sorte, você obterá uma mensagem de erro mais detalhada e, se não, se você for para /logs no site, ele deverá mostrar uma mensagem mais detalhada.
Eu sei que a experiência do usuário em torno disso também não é ideal. Atualmente, você pode fazer upload de 10 arquivos e 3 podem falhar, mas mostramos apenas a caixa de diálogo genérica e “esse arquivo”. No mínimo, posso ver se consigo alterar essa caixa de diálogo para mostrar pelo menos o nome do arquivo.