Obrigado, Martin. Ativei a depuração e investiguei mais a fundo. Anteriormente, eu havia ignorado um erro 503 que agora está aparecendo com mais clareza.
Esse erro 503 está em UploadsController.create e parece acontecer quando hijack é chamado (link). Infelizmente, não tenho muita experiência com hijack.
Consegui reproduzir isso em uma instalação padrão para descartar quaisquer problemas específicos do Communiteq: