Otro tema relevante, publiqué allí ya que no estaba al tanto de este tema.
Creo que la única forma de eliminar una imagen de forma automática es editarla manualmente antes de eliminarla. Pero no estoy completamente seguro de que eso funcione. Estoy usando la misma configuración que tú en cuanto a purga (pero uso almacenamiento compatible con S3) y también puedo confirmar que las imágenes nunca se purgan si la única publicación que contiene esa imagen (varias publicaciones pueden contener la misma imagen, presumiblemente avatares y banners de usuario también) se elimina.
Uso esta solución para buscar si una imagen se utiliza en publicaciones adicionales, que fue proporcionada por @RGJ
Sería genial si esto se pudiera hacer automáticamente. Particularmente debido a que Discourse maneja las imágenes de manera inteligente, evitando la creación de archivos duplicados si muchas publicaciones usan la misma imagen. La desventaja es que es muy tedioso eliminar imágenes individuales que se han utilizado mucho.
Tuve a alguien que spammeó contenido que necesitaba ser eliminado urgentemente a través de varias cuentas antes, y fue muy estresante intentar lidiar con ello y asegurarme de que se eliminara por completo (todos los archivos originales, archivos optimizados, caché de CDN, publicaciones, avatares, banners de usuario, etc.).
Hice esta sugerencia de función, ya que creo que sería muy útil. Si esto se implementara, además de purgar automáticamente el contenido contenido en las publicaciones eliminadas, creo que todos los casos estarían cubiertos y podrían manejarse sin acceso SSH.